В давние времена, когда на месте теперешней Советской площади ещё существовала крепость, к северу от неё, перед главной проезжей башней были построены торговые ряды, ратуша, таможня и кабак. Рядом стал селиться торговый и ремесленный люд, и образовалась сбегающая вниз по склону улица – Спасская, названная так по имени расположенного в крепости собора.

По мере того как посад, то есть торгово-ремесленный центр города, расширялся, менялось и название этой улицы, превратившейся в Большую Посацкуя, или Посацкую Базарную, улицу. Только на рубеже XVIII и XIX веков в названии главной улицы города появляется слово «Московская», вначале лишь как добавление к её прежним названиям: Большая Московская, Московская Посадская, Средне-Базарная Московская, а затем уж как самостоятельный топоним –Московская улица.

Именно такое наименование и закрепилось за ней, поскольку оно отражало истинное положение улицы в существовавшей тогда планировочной структуре города – с неё начинался Московский почтовый тракт, который соединял Пензу с Москвой, проходя через Саранск, Арзамас, Муром и Владимир.

Поначалу улица Московская не была такой прямой как сейчас. Её выравнивание началось после того, как 6 октября 1785 года был утвержден регулярный план Пензы, предусматривающий создание прямоугольной сетки городских улиц.

Начиналась улица Московская от Спасского кафедрального собора. В результате активной застройки улицы Московской большая часть верхнего квартала была занята капитальными двух- и даже трёхэтажными домами. Улица принимала вполне респектабельный вид и приятно поражала воображение приезжих, прибывающих в Пензу из дальних и близких уголков губернии.

Полные восторженности детские впечатления от первой встречи с главной улицей губернского центра в конце XVIII века оставил в своём романе «Искуситель» Михаил Николаевич Загоскин. Приехав в город из имения своих родителей – деревни Тужиловки, что располагалась близ села Рамзай Мокшанского уезда, он пришёл в изумление от увиденного: «Боже мой, что за дома! Каменные, раскрашенные разными красками, с лавками, балконами, с итальянскими окнами, в два и даже в три этажа! Что шаг, то новое удивление: вот зелёный дом с красной кровлею и огромными белыми столбами; вот розовые палаты с палевыми обводами около окон; вот дом совершенно пёстрый, на воротах – голубые львы с золотою гривою, какое великолепие!». В 1858 году улица Московская была полностью уничтожена пожаром. Построенные после этого здания уже не могли по своему облику сравниться с прежними. Архитектурная мысль, опиравшаяся до того на классическое наследие, не успела ещё набрать навыки характерного для периода эклектики соединения разнородных художественных элементов. К тому же, если раньше купцы не прочь были предъявить собственные дома в качестве визитной карточки своего благосостояния, то, потерпев от пожара большие убытки, они стали более рационально подходить к украшению домов. Заранее предопределённый характер использования зданий: низа – под магазины и лавки, а верха – под жильё, зачастую сдаваемое внаём, также не способствовал особой концентрации внимания хозяев на украшении фасадов.

К концу XIX века на одном из углов перекрёстка Московской и Никольской (К. Маркса) улиц ещё стоял уродливый дом купчихи Андреевой, обнесённый глухим забором. Он сильно безобразил Соборную площадь и поэтому был приобретён городом. На месте этого дома в 1892 году устроили возвышенную террасу с опорной стенкой по улице Никольской, которая оканчивалась к улице Московской усечённой пирамидой, выложенной из камня, с двумя входными арками. Для облицовки пирамиды был использован камень, заготовленный Пензенским ремесленным обществом в 1881 году для установки на Соборной площади часовни в память императора Александра II, злодейски убитого 1 марта 1881 года. После укреплении откоса на бывшей усадьбе купчихи Андреевой ремесленное общество, располагавшееся в доме напротив, стало претендовать на данное сооружение для устройства там часовни и памятника Царю-Освободителю. Но выполнить своё намерение им по разным причинам так и не удалось.

В 1916 году, когда предполагалось празднование 250-летия Пензы (в то время считалось, что город основан не 1663, а в 1666 году), появилась идея установить на террасе памятник основателю Пензы царю Алексею Михайловичу, но и эта мысль не получила реального воплощения.

На другом углу перекрёстка, там, где установлен памятный камень Емельяну Пугачёву, раньше стояло двухэтажное здание, в котором якобы 2 августа 1774 года останавливался со своими сподвижниками вождь крестьянской войны. В конце XIX века. Как уже говорилось, в этом здании размещалось Пензенское ремесленное общество, а также Общество взаимного кредита. 26 декабря 1895 года сюда перешла бесплатная Народная библиотека-читальня имени В.Г. Белинского, открытая 1 ноября 1895 года как особый отдел общественной библиотеки имени М.Ю. Лермонтова. Здесь же в советское время размещался педагогический музей.